Монастырь был образован около X века. С 1550 года известен как общежительный мужской.
Его расцвет был связан с деятельностью преподобномученика Дамиана.
В 1550 г. он организовывает монастырь в южной части горы Киссавос, в 4 км от дер. Селициани (турецкое название деревни Анатоли).
Однако сам святой Дамиан, если и был игуменом нового монастыря, по привычке к подвижническому образу жизни оставался один – в пещере (аскитирии), устроенной в 3-х км западнее, под большой висящей скалой, которая отделена от монастыря ущельем высохшего горного потока. Пещера находится на месте древнего монашеского центра, называемого "горой келий".
При жизни святого Дамиана на месте древнего храма XII века было начато строительство Кафоликона монастыря - в честь Усекновения главы Пророка Предтечи и Крестителя Иоанна. Храм был освящен уже после мученической кончины святого - в 1604 г. (Вновь действует c 2016 г. В нем частично сохранилась фреска святого Дамиана того времени.) Братия монастыря за весь период это существования не превышала 30 человек. Монахи занимались земледелием и животноводством. Монастырю принадлежали около 200 га пахотных земель, 20 га виноградников, содержали около 1500 овец и до 150 волов.
Вплоть до Второй мировой войны монастырь действовал непрерывно. Но по некоторым сведениям последний постоянно проживавший монах скончался в 1847 году. После монастырь находился на попечении священников и жителей деревни Анатоли.
В период гражданской войны в Греции (1944 - 1949 гг.) на территории монастыря размещался лагерь партизан-коммунистов.
В храме и старых кельях размещались дети, отданные их матерями партизанам из-за тяжелейшего материального положения и обещаний перспектив обучения в странах коммунистических режимов.
В этот период многие фрески в храме были повреждены - в основном выколоты глаза святых. Стены были закрашены известью. Это в результате помогло сохраниться в целости (полностью или частично) некоторым уникальным иконам (Иоанн Предтеча в темнице, распятие ап. Петра, Вавилонские отроки в пещи, Страдание апостола Фомы, Иуда с черным нимбом и др.).
За все время существования монастыря честные останки всех его монахов собирались в подвальной скрытой части храма великомученика Димитрия Солунского. В 2016 году они были подняты, омыты и ныне хранятся в монастырской костнице. Из 82 найденных глав многие воскового и белого цвета.
Все иконы, принаждлежавшие монастырю, были расхищены. Часть из них находится в Церковном музее деревни Анатоли.
В 1980 году по благословению Блаженнейшего митрополита Димитриадского и при согласии Архиепископа Афинского и всея Эллады господина Христодула была предпринята попытка возрождения древней обители группой монахов со Святой горы Афон во главе с герондой (старцем) Гавриилом.
Они обновили старые монашеские кельи и начали строительство новых корпусов на золото, найденное в лесу (ящики в оружием и золотом для партизан во время гражданской войны сбрасывали с самолетов СССР и США).
Солдаты ближайшего воинского подразделения, почитающего святого Дамиана своим Небесным покровителем, выложили ступенями спуск к его аскитирию.
В 1983 году братия оставила монастырь из-за тяжёлых условий жизни. В 1985 году там скончался последний насельник — геронда Гавриил.